Robbert-Jan Winters studeerde rechten aan de Universiteit van Amsterdam en de Universiteit Leiden. Tijdens zijn bachelor rechtsgeleerdheid aan de UvA was hij student-assistent bij de afdelingen Internationaal Strafrecht en Europees Recht. Vervolgens besloot hij zich te verdiepen in de grondslagen van het recht aan de Universiteit Leiden, waar hij de masterspecialisatie Encyclopedie en Filosofie van het Recht volgde. In 2014 studeerde hij cum laude af. In de jaren daarna gaf hij les aan de Universiteit Leiden.

Hij is per 1 januari 2021 in dienst getreden als juridisch medewerker van VerbeekdeCaluwé Advocaten en is sinds 1 september 2022 werkzaam als advocaat, eerst als advocaat-stagiaire en inmiddels als medewerker.